Nas primeiras décadas do século XIX a Zona da Mata Mineira começou a ser povoada dando origem aos municípios desta região, que foi considerada durante o século XVIII como Zona Proibida, devido ao controle contra o contrabando do ouro e dos diamantes. No início do povoamento aconteceram muitos confrontos com os índios Puris, Coroados e Coropós. A região foi pacificada após o trabalho do Capitão Cosntantino José Pinto, Coronel Guido Tomás Marlière, do padre Manoel de Jesus Maria e dos irmãos Farino. Era uma época em que muitos se aventuravam pela região em busca de novas terras ou mesmo colher poaia ou ipecacuanha, uma raiz medicinal muito utilizada no período. Em 1873 Francisco Xavier Gama era proprietário de terras que hoje pertencem ao município de Espera Feliz. Essas terras forma vendidas a Antônio Francisco de Oliveira, vindo de Ilhéus, que as transferiu para o cunhado Antônio Carlos de Souza que deu início à atividade agrícola. As primeiras casas de Espera Feliz foram construídas na chamada Rua Nova, em terras doadas pelo capitão José Carlos de Souza Marinho. A chegada da Estrada de Ferro Leopoldina, em 1910, deu novo impulso ao local que passou a ser chamado de Feliz Espera. Dois anos mais tarde, teve a denominação alterada para Ligação, por ser entroncamento ferroviário, fazendo ligação com o Estado do Espírito Santo. No ano de 1915 Espera Feliz se tornou o nome oficial.