Antes de ser colonizada pelo dito "homem civilizado", o território que hoje constitui-se no município de Ribeirão Cascalheira, foi habitado por povos indígenas, notadamente o xavánte. Nos dias de hoje, o que resta deste povo está confinado na Reserva Indígena Pimentel Barbosa. O progresso e a vida organizada só deu seus primeiros passos com o movimento colonizador idealizado pelo Estado. A partir da criação da nova fronteira agrícola brasileira determinou-se o afluxo de famílias à região. Com abertura da rodovia BR-158, inúmeras propriedades agropecuárias de porte instalaram-se às suas margens, especialmente motivadas pelos financiamentos advindos da Sudam. A primeira denominação dada ao lugar foi Ribeirão Bonito, por volta de 1966. Nesta época instalaram-se às margens da federal, nas proximidades do córrego Suiazinho, os pioneiros na sua totalidade sertanejos que acabaram atraídos por terras férteis e oportunidade de fazer fortuna. Afinal de contas, sonhar não custa nada. Formou-se então o núcleo de povoação primitivo, a célula-mater que gerou o atual município. No começo, toda a influência de comércio pesado era recebida de Barra do Garças, apesar da distância - 400 km. Neste período o território do povoado de Ribeirão Bonito estava jurisdicionado ao município de Barra do Garça, que no entanto, ignorava suas obrigações e pouco ou quase nada fazendo de útil. A situação tende a melhorar somente na década de oitenta. A Lei n.º 4.774, de 09 de outubro de 1984, criou o distrito de Ribeirão Bonito, pertencendo ao município de Canarana. Não tardou muito e Ribeirão Bonito recebeu a emancipação político administrativa. A Lei Estadual n.º 5.267, de 03 de maio de 1988, de autoria da Bancada Estadual do PDS e do PMDB e sancionada pelo governador Carlos Bezerra, criou o município. "Artigo 1º - Fica criado o município com denominação de Ribeirão Cascalheira, com sede na localidade do mesmo nome, tendo sua área desmembrada dos municípios de Canarana e São Félix do Araguaia Artigo 2º - O município ora criado é constituído de um só distrito, da Sede. Artigo 3º - O município ora criado será instalado com a posse dos titulares dos poderes executivos e legislativos, após eleições gerais." O primeiro chefe do executivo municipal foi o Sr. Eliseu dos Santos Neto.

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